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Esta é das freguesias mais antigas do concelho e, talvez, a mais conhecida. Fundada por decreto real de D. João II em 1486, Vila Nova de Milfontes foi concelho, agregado posteriormente a Odemira, por altura das reformas administrativas do século XIX. A vila cresceu junto da foz do rio Mira, desenvolvendo-se a partir do porto flúvio-marítimo, tendo durante vários séculos constituído mesmo um anteporto de Odemira.
A vila teve durante séculos uma história atribulada, perante os perigos vindos do mar: a pirataria e o corso. Episódio de registo foi em 1590, quando um poderoso ataque de corsários destruiu a povoação. Perante a necessidade de
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segurança da vila e da navegação, foi construído o forte de São Clemente, entre 1599 e 1602, no tempo do rei D. Filipe II.
Vila Nova de Milfontes está ligada ao grande feito da aviação portuguesa que foi a primeira travessia área entre Portugal e Macau, realizada por Brito Paes e Sarmento Beires. Foi a 7 de abril de 1924 que os pilotos partiram do Campo dos Coitos, junto a Milfontes, rumo ao Oriente. Em homenagem aos aviadores e ao seu feito histórico, foi erguido na Praça da Barbacã, junto ao forte, um monumento que recorda a heroica viagem. Note-se que o Comandante Brito Paes era natural do concelho, mais concretamente de Colos.